Я могу тебе посоветовать, я хожу на практический пикап- тренинг знакомств, нас там учат скрытому съему информации собеседника, так что тот даже ничего не заподозрит, вот примеры:

Ты любишь домашних животных?
Какая у тебя работа? За что ты ее любишь? Что для тебя в ней самое трудное, но интересное? Что тебя в ней угнетает? Чего бы ты хотела добиться?
Что ты считаешь своим главным достижением в жизни? А что было самой тяжкой твоей неудачей?
Что тебе дороже всего в жизни? Как получилось, что это приобрело для тебя такое значение?
Что было самым приятным для тебя событием в прошлом году? А что было самым тяжелым?
Что было самыми важными вехами в твоей жизни? Какие события стали для тебя поворотными?
Какие у тебя любимые праздники, музыка, телепередачи, развлечения?
Как ты обычно проводишь свободное время? Какие игры, компании, увлечения, виды спорта и другие занятия предпочитаешь и почему?
Что бы ты делала, если бы могла позволить себе не работать?
Как ты представляешь себе идеальный отдых?
Хотела бы ты прославиться? Если да, то чем? Если нет, то почему? (Если твоя собеседница уже знаменита) Чем тебе нравится быть знаменитой и чем не нравится?
Если бы у тебя появилось 20 миллионов долларов, что бы ты сделала?
Расскажи о своем детстве. Какими своими хорошими качествами ты обязана семейному воспитанию? А в каких своих недостатках ты винишь полученное воспитание? Кого из родственников больше всего любила?
Какой ты была в детстве? Кем ты в детстве хотела стать, когда вырастешь? А сейчас, когда ты взрослая – кем ты хочешь стать?
Хотела ли ты когда-нибудь быть мальчиком?
Чего ты ждешь от близкого человека? Как ты представляешь себе идеального мужчину?
Если бы ты оказалась на необитаемом острове только с одним человеком (не со мной), кого бы ты выбрала? Какую единственную книгу ты взяла бы с собой?
У тебя есть враги? А кто твои друзья?
Ты считаешь себя романтиком? Если да, то в чем это выражается?
Где бы ты хотела жить? В какой стране, городе, доме, квартире?
В чем, по-твоему, главные отличия между мужчиной и женщиной?
Что может сделать тебя счастливой? Что может тебя опечалить?
Если бы тебя пригласили сниматься в кино, то какую бы роль ты играла?
Какие свои стороны ты считаешь сильными? Слабыми?
Что тебя больше всего удручает в жизни? Что тебя выводит из себя?
Как ты думаешь, что отличает тебя от других?
Если бы ты могла поменяться внешностью с другими, чем именно ты бы поменялась?
Ты веришь в Бога? Как ты Его представляешь себе?
Как ты думаешь, могут ли твои поступки повлиять на общество и вызвать какие-то социальные перемены?
Назовите три наиболее, по твоему мнению, важных на данный момент социальных проблемы. Как бы ты решила их, если бы имела такую возможность?
Ты веришь в загробную жизнь?
Где бы ты хотела быть похороненной? Как относишься к кремации?

Давайте начнем с начала. Для чего мы задаем вопросы? Для того, чтобы наш собеседник рассказал что-то о себе. А зачем нам это? Видимо, прежде всего, потому что нам интересно узнать что-то об этом человеке. Вы согласны с этим? Проявляя искреннюю заинтересованность, мы начинаем общаться, находить, в чем мы похожи, а в чем разные. В этом и есть прелесть человеческого общения. Уверяю Вас, в начале знакомства смущение присутствует у всех, мы по-разному с этим смущением справляемся, стараемся его скрыть или, наоборот, открыто признаем, что смущены и не знаем, как начать разговор.
Открытые вопросы (напомню, это вопросы, начинающиеся со слов Что? Когда? Как? Где? и т.д.) освобождают собеседника от заданности ответа. Открытые вопросы созданы для сбора информации. Отвечая на закрытый вопрос, собеседник может просто ограничиться ответами “да” и “нет”. Но знакомство – это ведь не допрос. И невозможно узнать о человеке все за 5 минут. Зато можно поговорить о том, что Вас обоих интересует, найти точки соприкосновения. Для того, чтобы диалог сложился, собеседников должно быть двое. Избегайте монолога, слушайте Вашего собеседника, интересуйтесь им. Если Вам будет интересно друг с другом общаться, то Вы приятно проведете время и сложите друг о друге какое-то начальное мнение, которое позволит Вам делать выбор в дальнейшем.